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連橋生物解析藥品研究中藥物分析C18 色譜柱的差異與選擇

更新更新時(shí)間:2018-11-01

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液相色譜(HPLC)法選擇性高、靈敏度高、分析速度快,而且大部分可以溶解的藥物能用該法分析,所以該技術(shù)已經(jīng)成為藥物分析的首。色譜柱是液相分離系統(tǒng)的中重要的環(huán)節(jié),業(yè)內(nèi)常把色譜柱比喻為液相色譜的心臟,因?yàn)樯V柱的類型決定了色譜系統(tǒng)的性質(zhì),色譜柱的粒徑和長(zhǎng)度影響了分析時(shí)間和分析效率。氨基柱、苯基柱、氰基柱等正相色譜柱和C18C8等反相色譜柱是藥物分析與評(píng)價(jià)工作中常見的兩類色譜柱。

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以碳十八硅烷化學(xué)鍵合硅膠固定相(C18 ODS)的反相色譜出色地完成了液相色譜分析任務(wù),而且與其他色譜相比,C18反相色譜有明顯的優(yōu)勢(shì),它可直接進(jìn)樣分析水溶性樣品,因而適用范圍廣,被譽(yù)為標(biāo)準(zhǔn)固定相分離模式。各國(guó)藥典涉及使用液相色譜法進(jìn)行檢測(cè)的品種當(dāng)中,C18色譜柱作為固定相應(yīng)用為廣泛。目前市場(chǎng)上有600多種C18色譜柱,且不斷有新的色譜柱出現(xiàn)。采用不同的C18色譜柱分析具體樣品時(shí),保留時(shí)間、溶質(zhì)之間的分離情況、出峰順序等色譜柱的保留行為都可能出現(xiàn)較大的差異?!睹绹?guó)藥典》(USP)、《歐洲藥典》和《日本藥局方》對(duì)色譜柱的規(guī)定比較詳細(xì),除注明填料所屬的大類別外,通常還給出色譜柱的內(nèi)徑、長(zhǎng)度、粒徑、比表面積等信息,有些品種還會(huì)直接注明色譜柱的廠家。在美國(guó)藥典委員會(huì)可查詢到USP 推薦的色譜柱品牌與型號(hào)。而《中國(guó)藥典》僅指明色譜柱的填料大類,如十八烷基硅烷鍵合硅膠。由于《中國(guó)藥典》缺少選擇色譜柱方面的詳細(xì)指導(dǎo),使得藥典推薦方法的執(zhí)行遇到困難。在參考文獻(xiàn)執(zhí)行某一HPLC方法時(shí),當(dāng)無法獲得文獻(xiàn)中所用色譜柱時(shí),需要尋求選擇性相似的色譜柱代替。

 

1 C18 色譜柱的差異

 

十八烷基硅烷(常被稱為ODS C18)是早的鍵合固定相之一,C18是具有烷基鏈的硅烷化劑與硅膠表面的硅醇基反應(yīng)制得的鍵合相。因?yàn)槭褂昧斯矁r(jià)鍵和的方式將烷基鏈緊緊固定在硅膠表面,所以烷基鏈不會(huì)被流動(dòng)相沖洗掉,作為色譜固定相穩(wěn)定發(fā)揮作用。C18色譜柱因鍵合方式的不同、粒徑的不同、長(zhǎng)度的不同,內(nèi)徑的差異等多方面因素,呈現(xiàn)出不同選擇性。這樣,在市場(chǎng)上就出現(xiàn)了數(shù)百種具有不同分離選擇特性的C18色譜柱。

 

《中國(guó)藥典》增加了麥白霉素有關(guān)物質(zhì)及其組分的檢查,但并未C18 色譜柱的型號(hào)和品牌。吳群等[7]考察了C18 色譜柱對(duì)麥白霉素片A組分和有關(guān)物質(zhì)的分析效果。其中只有5C18色譜柱能對(duì)麥白霉素A中各組分能達(dá)到較好分離。不同C18色譜柱之間的分離度差別較大,影響藥物有關(guān)物質(zhì)和組分的測(cè)定。

 

相同規(guī)格的C18 色譜柱由于生產(chǎn)廠家的不同也會(huì)產(chǎn)生較大的分析差異。用種相同規(guī)格、不同生產(chǎn)廠家的C18色譜柱測(cè)定胸腺法新有關(guān)物質(zhì),結(jié)果5C18色譜柱表現(xiàn)的分離度和保留時(shí)間差異很大。有的色譜柱表現(xiàn)的分離效果甚至不符合藥典的要求。用3種同規(guī)格不同品牌的C18色譜柱考察了不同廠家色譜柱對(duì)注射用琥珀酸鈉與相關(guān)物質(zhì)分離的效果。其中兩種C18色譜柱出峰順序不符合《中國(guó)藥典》規(guī)定??梢婄晁徕c對(duì)于色譜柱固定相的選擇性很強(qiáng)。C18色譜柱內(nèi)部填料的粒度、孔徑、鍵合量及填充的工藝、技術(shù)等差異是上述現(xiàn)象的主要原因。

 

2 C18 色譜柱的選擇

 

分析化學(xué)中可以根據(jù)pH環(huán)境、流動(dòng)相極性、色譜柱的分類系統(tǒng)、藥物極性等來選擇合適的C18色譜柱。因?yàn)樵谒幬锓治鲋校幬锏臉O性一般是無法改變的,所以下文主要介紹根據(jù)pH環(huán)境、流動(dòng)相極性、色譜柱的分類系統(tǒng)來選擇C18色譜柱。

 

2.1 pH 環(huán)境

 

對(duì)于傳統(tǒng)的C18色譜柱,pH值使用范圍通常為27,因?yàn)?/span>pH值高于8時(shí)C18固定相會(huì)受到限制。由于殘余硅羥基的存在,易對(duì)堿性化合物造成不可逆吸附,造成峰拖尾,影響分離與分析。pH值太低則會(huì)使鍵合的烷基脫落,而且對(duì)成分的分離達(dá)不到要求。

 

2.1.1 酸性條件下C18的選擇  為了改善C18色譜柱在低pH值時(shí)的穩(wěn)定性,有人提出了空間位阻方法??臻g位阻作用是指連接較大基團(tuán),立體阻礙溶質(zhì)基團(tuán)進(jìn)攻硅醇基,使硅氧烷能夠再生,提高了化學(xué)鍵合固定相抗水解的能力。還有人制備了側(cè)鏈中含有異丙基或異丁基的C18化學(xué)鍵合固定相。該固定相由于引入了較大的側(cè)鏈基團(tuán),立體阻礙了殘留硅醇基與溶質(zhì)之間的相互作用,在低pH值條件下能夠保持穩(wěn)定,這種化學(xué)鍵合固定相更適合酸性物質(zhì)的分離。Zorbax Stable Bond C18色譜柱就使用了空間位阻技術(shù),其使用單官能團(tuán)硅烷,具有較大的二異丁基(SB-C18)側(cè)鏈基團(tuán),空間位阻關(guān)鍵的硅氧烷鍵合到硅膠表面,以避免在低pH值條件下水解破壞,在酸性流動(dòng)相條件下提供良好的穩(wěn)定性和重現(xiàn)性。因此,Stable Bond色譜柱成為低pH值方法開發(fā)的首。在方法開發(fā)初期,若選定流動(dòng)相為酸性,可將此類色譜柱作為首。

 

2.1.2 堿性條件下C18的選擇制造快速分離堿性化合物的化學(xué)鍵合相一直是研究熱點(diǎn)。雙齒鍵合固定相的每個(gè)硅烷化分子中含有兩個(gè)硅原子,兩個(gè)硅原子之間以-O--CH2-CH2 等基團(tuán)連接,每個(gè)硅原子含有1個(gè)C18官能團(tuán)。它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)無論在低pH值條件下,還是高pH值條件下均顯示了較高的穩(wěn)定性和滿意的柱效。與傳統(tǒng)的單齒化學(xué)鍵合相相比,這種化學(xué)鍵合固定相突出的優(yōu)點(diǎn)是在低、中、高pH 值時(shí)都有很好的穩(wěn)定性。使用C18雙齒化學(xué)鍵合固定相的商品柱有Zorbax Extend-C18 色譜柱,其耐受pH 值達(dá)11.5,特別適合在高pH 值的流動(dòng)相條件下對(duì)強(qiáng)堿性化合物進(jìn)行有效的色譜分離。在開發(fā)普魯卡因有關(guān)物質(zhì)的藥物分析方法中,對(duì)比8C18色譜柱,終選擇了耐受pH值范圍較大的Zorbax Extend C18色譜柱。分析樣品與雜質(zhì)均為堿性,使用Zorbax Extend C18使各雜質(zhì)與組分間分離。若堿性物質(zhì)間的分離效果不佳,可以考慮使用上述鍵合相填料的C18 色譜柱。

 

2.2 流動(dòng)相極性

 

極性基團(tuán)嵌入化學(xué)鍵合相技術(shù)是分離極性較大物質(zhì)的一個(gè)方法,這種鍵合相可以在強(qiáng)極性流動(dòng)相條件下長(zhǎng)期使用。Symmetry Shield TM RP C18色譜柱是嵌入了氨基甲酸酯基團(tuán)的反相色譜柱,用該固定相色譜柱(250 mm×4.6 mm5μm)對(duì)鹽酸小檗堿進(jìn)行HPLC分析。實(shí)驗(yàn)中流動(dòng)相為強(qiáng)極性水,鹽酸小檗堿為堿性化合物。通過對(duì)比其他色譜柱,上述色譜柱的理論塔板數(shù)高,沒有拖尾現(xiàn)象。嵌入了氨基甲酸酯基團(tuán)的鍵合相不但阻止了殘留硅醇基與堿性化合物之間的作用,而且提高了水潤(rùn)濕性,特別適合在使用極性流動(dòng)相情況下分離堿性物質(zhì)。

 

采用Zorbax Bonus -RP C18色譜柱同時(shí)測(cè)定暗紫貝母藥材中5個(gè)核苷類活性成分及5個(gè)游離的堿基。實(shí)驗(yàn)中流動(dòng)相極性較大,所分離組分酸堿程度相差較大。使用其他的C18色譜柱造成了峰型對(duì)稱性差、使用壽命短、拖尾等現(xiàn)象。ZorbaxBonus-RP C18色譜柱有極性酰胺基團(tuán),側(cè)鏈還有二異丙基,可以提供空間保護(hù)作用,避免酸水解。其極性流動(dòng)相條件下既可以分離堿性化合物,也可以分離酸性化合物。

 

中草藥成分較為復(fù)雜,含有較多極性非極性等組分。研究血暢寧組方中總皂苷的HPLC法分析,采用Fusion-RP C18 色譜柱,在強(qiáng)極性流動(dòng)相條件下,各類極性不同的皂苷組分間達(dá)到分離。Fusion-RP C18色譜柱由于鍵入了極性基團(tuán),而且擁有疏水鏈,其可以在100%的水相流動(dòng)相條件下長(zhǎng)時(shí)間運(yùn)轉(zhuǎn),特別適合于在強(qiáng)極性條件下分析含有極性和非極性化合物的混合物。

 

2.3 色譜柱分類系統(tǒng)

 

重復(fù)某一方法,但由于某種原因無法獲得目標(biāo)色譜柱時(shí),需要選擇與目標(biāo)色譜柱有相似保留行為的色譜柱來開展實(shí)驗(yàn)。通過對(duì)色譜柱的保留行為進(jìn)行表征,可以快速選擇出相似色譜柱。表征反相色譜柱的方法從20世紀(jì)70年代開始就一直被廣泛研究。使用5個(gè)參數(shù)表征色譜柱,使用4個(gè)參數(shù),使用6個(gè)參數(shù),USP使用5個(gè)參數(shù),分別對(duì)色譜柱的保留行為進(jìn)行了量化的參數(shù)表征。表征兩個(gè)色譜柱的參數(shù)越接近,代表它們的選擇性越相似,表明可以替換使用。魯漢大學(xué)所建的色譜柱分類系統(tǒng)用4種參數(shù)表征色譜柱??梢酝ㄟ^該色譜柱選擇系統(tǒng)對(duì)比100多種色譜柱(多為C18色譜柱)的相似程度,這就為C18色譜柱的選擇提供了極大便利。

 

中國(guó)藥典品種項(xiàng)下規(guī)定乙酞螺旋霉素用十八烷基硅烷作為固定相,未給出品牌和規(guī)格等詳盡信息。通過運(yùn)用魯漢大學(xué)所建的色譜柱分類系統(tǒng),選擇出了合適的色譜柱,并通過實(shí)際實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了了魯漢大學(xué)所建的色譜柱分類系統(tǒng)的科學(xué)性和實(shí)用性。通過分析阿夫唑嗪有關(guān)物質(zhì)來評(píng)價(jià)魯漢大學(xué)所建的色譜柱分類系統(tǒng)。實(shí)驗(yàn)對(duì)比了36種色譜柱的分離情況,后將36種色譜柱通過色譜柱分類系統(tǒng)進(jìn)行判斷。結(jié)果顯示該色譜柱分類系統(tǒng)可以表征色譜柱的保留行為,進(jìn)而可以進(jìn)行色譜柱的選擇和對(duì)比。

 

結(jié)語

 

不同C18 色譜柱之間的保留行為差別很大,選擇合適的C18是藥物分析工作的重點(diǎn)。需要一種科學(xué)的方法對(duì)色譜柱進(jìn)行表征和分類,然后才可以進(jìn)行快速的選擇。目前,各類新型的C18鍵合相層出不窮,從鍵合相類型方面對(duì)其分類較為困難。而且,色譜柱的選擇行為與鍵合相的類型關(guān)系不大。所以本文只是論述了在酸堿情況下如何選擇分離效果較好的C18鍵合相及強(qiáng)極性條件下如何選擇耐用的C18鍵合相,并未就此進(jìn)行色譜柱的分類歸納。

 

   近年來,表征色譜柱的方法成為研究的熱點(diǎn),通過一組參數(shù)對(duì)每個(gè)色譜柱進(jìn)行量化,建立各類色譜柱分類系統(tǒng),極大便利了色譜柱的比較和選擇。在選擇色譜柱時(shí),可以應(yīng)用以上提到的魯漢大學(xué)所建的色譜柱分類系統(tǒng)或者登陸USP 查詢到各類色譜柱參數(shù),以及找到相似色譜柱。

 

目前使用《中國(guó)藥典》未能對(duì)各品種項(xiàng)下的色譜柱進(jìn)行品牌和規(guī)格方面的規(guī)定。在藥物分析工作中,我們要注意到色譜柱之間的差異,并挑選合適的色譜柱來開展實(shí)驗(yàn)。希望新版《中國(guó)藥典》對(duì)色譜柱能進(jìn)行更為詳盡的規(guī)定,以方便藥物分析與評(píng)價(jià)工作者。

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